Colloque 207 : Chimie verte et catalyse

La chimie verte appliquée aux réactions d'amination intramoléculaire : nouveaux réactifs et solvants biodégradables.

Conférenciers : Laura Mamani Laparra, Hélène Lebel

Résumé
Dans cette présentation, il sera question de la formation catalytique de liaisons C-N, via la fonctionnalisation intramoléculaire de liaisons C-H à l’aide de nitrènes métalliques.  Il y a quelques années, nous avons développé les N-tosyloxycarbamates comme précurseurs de nitrènes dérivés des dimères de rhodium, lesquels conduisent à des réactions d’insertion dans des liaisons C-H de façon intra- et intermoléculaire avec de très bons rendements.  Bien que cette approche synthétique permette de sauver plusieurs étapes de transformation de groupements fonctionnels et qu’elle soit catalytique, plusieurs aspects méritaient étude, afin d’en arriver à un processus qui soit plus respectueux de l’environnement.  En effet, les solvants généralement utilisés dans ce type de réaction sont les solvants chlorés ou dérivés de benzène.  De plus, à l’instar des autres méthodologies d’amination, des sous produits dérivés de benzène sont obtenus.  Nous avons étudié différents paramètres afin d’en arriver à appliquer plusieurs des principes de la chimie verte à cette réaction.  Ainsi, nous avons étudié différents solvants biodégradables dans cette réaction.  Nous avons également mis au point de nouveaux réactifs, qui génère un sous produit biodégradable, le méthane sulfonate. Dans cette présentation, nous présenterons les résultats obtenus pour la réaction intramoléculaire qui permet de synthétiser différentes oxazolidinones substituées.  Les aspects de sélectivités seront discutés.